【転職を考え始めた人へ】決まる前に辞める？ 決まってから辞める？ お金と手続きの違いは5つ

「転職を考え始めたけど、辞めてから探すのと、決まってから辞めるのと、どっちがええんやろう？」

私（わたし）は、転職を考えています。ただ、まだ決めきれていません。会社を辞めるのか、転職するのかも、これから考えるところです。

不安になるのは、辞める前と後で、お金や手続きがどう変わるのかが、よく分からないからだと思いました。そこでこの記事では、私の体験談ではなく、ハローワーク・厚生労働省・協会けんぽ・日本年金機構などの公式な案内と、転職についての調査を調べてまとめました。

同じように、転職を考え始めて不安になっている方の参考になればと思い、まとめておきます。

（体験談ではなく、調べた内容の記事です。制度は変わることがあるので、数字には出典と確認した日を付けています）

この記事でわかること

• 決まる前に辞める場合と、決まってから辞める場合の、お金と手続きの違い（5つ）
• 雇用保険の基本手当が、いつから・いくらくらい出るのか
• 健康保険と年金の手続きと期限。転職して「成功した」と感じる人の割合の調査と、その見方
• 40代・50代の男性の転職事例10件（年収の変化つき）と、うまくいかなかった人の体験（個人のnote、3件）
• 調べても分からなかったこと

---

まず結論から ― 決まる前に辞める場合と、決まってから辞める場合で、お金と手続きの違いは5つ

調べた範囲で、違いが出るのは、次の5つでした。

違い	決まる前に辞める	決まってから辞める（日を空けず入社）
① 給料	辞めた日から、その会社の給料は止まる	入社日まで間が空かなければ、途切れにくい
② 雇用保険の基本手当	ハローワークで求職の申込みをして、待期7日と給付制限（自己都合は原則1か月）のあとから	次の仕事がすぐ始まる場合は、失業の状態ではないため、基本的に対象にならない
③ 再就職手当	基本手当の受給資格の決定を受けたあと、早く就職した場合に対象になることがある	対象にならない（基本手当の受給資格の決定が条件のため）
④ 健康保険	任意継続・国民健康保険・家族の扶養のどれかを選んで、手続きする	日を空けずに新しい会社の健康保険に入る場合は、これらの手続きは不要とされている
⑤ 年金	国民年金（第1号）への切替が必要。支払いが難しいときは、免除の特例がある	新しい会社の厚生年金に続けて加入する場合は、通常、国民年金への切替は不要

ただし、これは制度の説明です。どちらが得かは、貯金、家族、転職先が決まる見込みなど、人によって変わります。「こちらが正解」とは、この記事では書きません。

④⑤の「不要」は、協会けんぽ・日本年金機構の案内（検索結果の要約）によるものです。保険者や自治体で扱いが違う場合があるので、実際の手続きは窓口で確認してください。

---

あなたはどちら向き？ ― 辞めてから転職か、在職中に活動か。確かめる観点は4つ

どちらが得かは、貯金・家族・今の仕事の状況で、人によって変わります。この記事ではどちらがよいかは決めません。そのかわり、この記事で確認した事実と、自分で確かめる点を、4つの観点で並べました。

観点	辞めてから活動する場合	在職中に活動する場合	自分で確かめること
お金（収入）	給料は止まる。自己都合の基本手当は、待期7日と給付制限（原則1か月）のあとから	給料は続く。基本手当・再就職手当は、基本的に対象外	貯金で、収入のない期間を何か月まかなえるか。転職活動の想定期間は、マイナビの調査で「3か月以上半年未満」が最多
時間	活動に時間を使える	仕事と並行して進める	平日の面接などに、どれだけ時間を取れるか
手続き	健康保険（任意継続は退職日の翌日から20日以内）と、年金の切替が必要	会社の健康保険のまま。内定後は、退職の申出と入社日の調整が必要	期限と窓口を、先に調べておけるか
気持ち・余力	収入がない間の不安と、活動に集中できること	仕事を続けながら、活動する負担	今の仕事を続けながら、活動する余力があるか

この表は、公式の案内と、この記事で確認した調査をもとにした、一般的な整理です。個別の状況に応じた助言ではありません。お金と手続きの詳しい違いは、次の節から書いています。辞めたあとの手続きの詳細は、別の記事にもまとめています。

---

決まる前に辞める場合 ― 基本手当は、待期7日と給付制限1か月のあとから

辞めてから転職活動をする場合、頼りになるのが、雇用保険の基本手当（いわゆる失業給付）です。ハローワークの公式ページで、次のことが確認できました（2026年10月14日確認）。

• もらえる条件：ハローワークに求職の申込みをして、働く意思と能力があること。病気・けが、出産・育児、家事に専念する場合などは、対象外
• 加入期間：離職前の2年間に、通算12か月以上（会社都合などの特定受給資格者・特定理由離職者は、離職前の1年間に6か月以上）
• 日額：離職前6か月の賃金（ボーナスを除く）を180で割った額の、約50〜80%（60〜64歳は45〜80%）。収入が低い人ほど、率は高い
• 日額の上限（2026年8月1日時点）：30歳未満7,450円、30〜44歳8,270円、45〜59歳9,110円、60〜64歳7,830円
• 日数：90日〜360日。年齢・加入期間・退職の理由で変わる
• 期間：離職日の翌日から1年

もらえるまでの流れは、厚生労働省の案内によると、受給資格の決定のあとに7日間の待期があり、自己都合で辞めた場合は、そのあと給付制限があります。退職日が令和7年（2025年）4月1日以降なら、原則1か月です（3月31日以前は2か月）。過去5年に、正当な理由のない自己都合退職での受給が2回以上ある場合は、3か月になります。また、令和7年4月以降に、リ・スキリングのための教育訓練などを受けると、給付制限が解除されます。

つまり、自己都合で辞めた場合、辞めてから最初の基本手当が出るまでには、待期と給付制限の期間がある、ということです。その間の生活費は、貯金などでまかなう必要があります。

転職が早く決まった場合には、再就職手当の対象になることがあります。ハローワークの案内では、基本手当の支給残日数が所定給付日数の3分の1以上あること、1年を超えて勤務する見込みがあることなどが条件で、申請は就職日の翌日から1か月以内です。詳しい条件は、ハローワークで確認してください。

辞めたあとの手続き全体（基本手当、健康保険、国民年金、保険料の軽減）は、別の記事に、窓口と期限の目安つきでまとめています。

---

決まってから辞める場合 ― 給料は続くが、退職の申出と入社日の調整が必要

決まってから辞める場合は、給料が途切れにくく、基本手当や再就職手当は、基本的に対象になりません（前の章のとおり、失業の状態が条件のため）。そのかわり、退職の手続きと、入社日の調整が必要になります。

退職の申出は、いつまでにする？

大阪労働局の案内（2026年10月14日確認）では、次のとおりです。

• 期間の定めのない雇用契約：労働者はいつでも解約の申入れができ、申入れから2週間で契約が終了します（民法第627条）。会社の同意は必要ありません
• ただし、就業規則に退職の申出の時期が定められている場合は、原則としてその規定が適用されます（極端に長い期間は無効になることがある）
• 期間の定めのある雇用契約：原則として、契約期間の途中で退職できません。やむを得ない事由があれば、直ちに解除できます（民法第628条）

有給休暇・退職金・ボーナス・入社日は？

ここは、会社の規程や契約で変わるため、一般的な数字は書けません。確認する項目だけ、挙げておきます。

• 有給休暇の残日数と、取りたい日（退職日が決まったら、早めに会社と調整）
• 退職金：退職金規程があるか、支給の条件（勤続年数など）
• ボーナス：賞与規程、算定期間、支給日に在籍している必要があるか
• 最終給与：締め日と支給日
• 次の会社の入社日：内定が出ることと、入社日が確定することは別。退職の手続きと、入社日が合うか

内定が出てから、現職へ退職の申出をする流れになることが多いので、入社日は、引き継ぎに必要な期間を見込んで、内定先と相談することになります。

---

健康保険と年金 ― 任意継続は退職日の翌日から20日以内。ほかの期限は目安です

辞めたあと、日を空けて次の会社に入る場合は、健康保険と年金の手続きが必要です。協会けんぽと日本年金機構の案内（検索結果の要約）から、期限をまとめました。

手続き	期限の目安	窓口
健康保険の任意継続（協会けんぽ）	退職日の翌日から20日以内。最長2年	住所地の協会けんぽ支部
国民健康保険	退職後14日以内が目安（自治体による）	住所地の市区町村
家族の健康保険（扶養）	家族の勤務先や健康保険組合による。年収130万円未満などの条件	家族の勤務先
国民年金（第1号）への切替	退職後すぐ（14日以内が目安。公式ページには記載が見つからなかったので、窓口で確認）	市区町村・年金事務所
国民年金保険料の免除・納付猶予（失業等の特例）	すみやかに（過去にさかのぼれる期間あり）	市区町村・年金事務所

任意継続の保険料は、会社の負担分がなくなるため、会社員のときの保険料より高くなります（上限あり）。国民健康保険の保険料は、前年の所得などで決まります。どちらが安いかは、お住まいの自治体や、退職前の給与で変わるので、窓口で試算して比べるのが確実です。

年金の免除・猶予は、失業等で払うのが難しいときの制度です。免除は将来の年金額に反映され、納付猶予は反映されない、と案内されています。

任意継続の条件、国民年金の手続き、保険料の軽減・免除の詳しい内容は、こちらの記事で、公式ページの確認結果をまとめています。

---

「転職活動は、どのくらいかかる？」― マイナビの調査では、想定期間は3か月以上半年未満が最多

マイナビの「転職活動実態調査（2025年）」（2025年7月実施、1,500人）では、転職活動をした人に、転職活動の想定期間を聞いています。対象は、直近1年間に転職活動をした、20〜50代の正社員の男女です（転職した500人と、活動したが転職していない1,000人）。

転職活動の想定期間	割合
3か月未満	26.4%
3か月以上、半年未満	28.1%（最多）
1年以上	22.7%

注意点が3つあります。

• これは想定した期間で、実際に内定や入社までにかかった期間の平均ではありません
• 在職中に活動した人と、退職後に活動した人を分けた数字ではありません
• 転職サービス会社（マイナビ）の調査なので、利害があります

---

転職に「成功した」と感じる人は約8割 ― ただし、この調査は対象に偏りがあります

決める前に、実際に転職した人は、どう感じているのでしょうか。調査を探しました。公式な統計は、今回は数字を確認できなかったので、民間の調査を2つ紹介します。どちらも利害や偏りがあるので、読み方も一緒に書きます。

① 転職して「成功した」と答えた人は、約8割（GOLD CAREER）

GOLD CAREERが2024年11月28日〜12月8日に、クラウドソーシングに登録している男女301名に聞いたアンケートです（プレスリリース）。

質問	結果
転職は成功したか	「成功した」と「どちらかといえば成功した」を合わせて約8割
「失敗した」と答えた人	5.6%
失敗したと思う理由	職場の雰囲気が悪い17.8%、人間関係が悪い12.6%
年代別	20〜30代、50代は約8割が成功と感じた（40代の数字は、本文に載っていません）

成功したと思う理由の上位は、「自分に合っている・向いている仕事だから」「仕事が楽しい・やりがいがあるから」「希望する業種に就けているから」でした。また、成功が多かった転職の方法は、転職エージェントの利用、企業への直接応募、SNSの活用で、失敗が多かったのは、ハローワークや家族・知人の紹介だった、と書かれています（数字は画像のみで、確認できていません）。

② 転職後に年収が上がった人は39.4%（マイナビ）

マイナビの「転職動向調査2025年版（2024年実績）」では、転職後に年収が上がった人は39.4%、転職前の平均が487.3万円、転職後が509.3万円（差22.0万円）でした。

ここで大事なのは、年収が上がった人は、約4割ということです。残りの約6割は、変わらなかった人と、下がった人です。下がった人の割合は、載っていませんでした。「転職すれば年収が上がる」とは、言えません。

この数字の読み方

• GOLD CAREERの調査は、クラウドソーシングの登録者が対象で、会社員全体の傾向とは限りません。プレスリリースなので、利害もあります
• 「成功」は、本人がそう感じたかどうかで、年収や役職の結果とは別です
• マイナビは転職サービス会社で、利害があります
• 2つの調査は、対象も質問も違うので、数字を並べて比べられません

---

40代・50代の男性の転職事例10件 ― 年収が上がったのは3件、下がったのは6件（転職サービスの掲載事例）

数字だけでは、イメージがわきにくいので、実際の事例も読みました。転職サービス「ミドルの転職」（運営：エン株式会社）の、体験レポートの一覧（2026年9〜10月の掲載分）から、40代・50代の男性の事例を10件、選びました。文章はそのまま写さず、要約しています。年収は、本人の申告です。

年齢	転職前 → 転職後	年収の変化	理由（要約）
50歳	広告・出版の社内SE → IT系のSE	600万円 → 700万円	担当していたシステムの廃止が決まり、事業に貢献できる場を探した
51歳	アパレルの営業マネージャー → 金融系	900万円 → 550万円	理由の記載なし
50歳	機械メーカーの生産技術 → 同じ職種	850万円 → 800万円	親の介護を見据えて、実家に近い場所を考えた
50歳	IT企業のPM → IT・技術系	1,000万円 → 900万円	法改正で仕事の選択肢が狭まり、働き方を整えたかった
58歳	製薬メーカーのMR → 金融系	1,150万円 → 600万円	社内で希望のポストがなく、早期退職制度を使った
50歳	メーカーの法務 → IT企業の法務	800万円 → 850万円	技術力のあるIT企業で、働きたいと考えた
46歳	建築の施工管理 → 同業種	400万円 → 500万円	理由の記載なし。実績を数字で示す工夫が、内定につながったと紹介されている
46歳	IT企業の総務 → 機械メーカーの総務	500万円 → 450万円	理由の記載なし
46歳	化学メーカーの海外営業 → 半導体メーカーの海外営業	1,000万円 → 950万円	会社の方針と、やりたいことのずれ
41歳	機械メーカーのプラントエンジニアリング → 電気設計	800万円 → 800万円	理由の記載なし

この10件では、年収が上がったのは3件、変わらないのが1件、下がったのは6件でした。下がった6件の中にも、介護や働き方、希望する仕事を優先した例が含まれています。年収の増減だけでは、「成功」「失敗」は決められない、と感じました。

この事例の読み方

• 転職サービス会社（エン）が、自社サービスの成功事例として掲載したものなので、利害があります
• 一覧の中から私が読んだ10件で、転職者全体の傾向ではありません（さきほどのマイナビの「年収が上がった人は39.4%」とは、別の数字です）
• 年収は本人の申告で、第三者の確認はありません
• 40代・50代の男性の、ドライバー・物流、医療・介護の事例は、今回の一覧では見つけられませんでした

---

うまくいかなかった・後悔した人の体験（個人のnote 3件）― 仕事内容と生活のギャップ、入社前に確認したかったこと

成功した例だけでなく、うまくいかなかった、後悔したという人の体験も読みました。note（個人の投稿サイト）で、本人が自分の経験を書いた記事を3件、選びました。記事そのものは、私は全文を読めていません。検索結果に出ていた紹介文の範囲で、要約します。1人ずつの体験（n=1）で、転職した人の全体の傾向ではありません。

記事（本人のnote）	年代・状況	うまくいかなかった点（要約）	後から思ったこと（要約）
「40代で転職して、こんなに後悔するとは思わなかった。」	40代。関西から関東へ転居を伴う転職	求人票の仕事内容は事実だったが、仕事の深さや役割の違いと、生活の不安定さを、想定しきれなかった。仕事がうまくいかないと生活も削られる、悪循環になった	40代の転職は、仕事を変えるだけでなく、生活の作り直しでもある。生活が続けられるか、家族の負担、逃げ場まで考えておくべきだった
「40代でベンチャー転職は後悔する？実際に転職した私の答え」	41歳。ベンチャー企業へ	給与が低め、周りが20代中心で居場所を感じにくい、勤務が9時〜21時で当たり前、最初の3か月は売上ゼロだった	後悔した点と、しなかった点（成長の速さ、営業で結果を出せた自信）の両方を書いている
「転職で後悔しないために。50代の私が『事前にやっておけばよかった』と強く思う5つのこと」	50代。転職先を4か月で退職	離職率が高い会社に入った。面接で会った役員は決裁者ではなく、実権は別の上司にあった。「事業立ち上げ」の言葉に惹かれたが、営業から事務まで一人で担当した	離職率を調べる、決裁者と裁量を確認する、仕事内容を細部まで聞く、前職の不満を整理する、家族に相談する、の5つ

3件に共通しているのは、入社前に確認できたはずのこと（仕事内容の細部、決裁の構造、離職率、生活費）が、後悔の原因として挙がっている点です。ただし、これは3人の本人の振り返りで、「会社が嘘をついた」といった話ではありません。

この体験の読み方

• いずれも、本人が書いた個人のnoteで、第三者の確認はありません
• 「うまくいかなかった体験」を探して選んだ3件なので、偏りがあります（うまくいった人の記事は、この3件には入っていません）
• 記事の全文は読めていません。紹介文の範囲の要約なので、詳しくは、各記事を直接読んでください
• 40代・50代の男性、特定の職種に絞った失敗談は、確認できませんでした

---

調べても分からなかったこと ― 在職中と退職後の割合、実際の空白期間、年収が下がった人の割合

• 在職中に転職活動をした人と、退職後にした人の割合は、今回調べた資料では確認できませんでした
• 厚生労働省の「令和2年転職者実態調査」には、転職活動の開始から離職までの期間と、離職から次の就職までの期間の統計表があります。ただし、2020年の調査で、表の数字は私が読んで確認できていません。2026年の数字として使えません
• 所定給付日数の表（年齢・加入期間別）は、公式ページの文字が崩れて、正確に読み取れませんでした。実際の日数は、ハローワークの公式ページで確認してください
• 年収が下がった人の割合と、40代・男性に絞った成功・失敗の数字は、見つかりませんでした。厚生労働省の転職者実態調査の満足度も、数字を読み取れていません
• うまくいかなかった人の体験談は、3件を紹介しましたが、記事そのものは全文を読めていません。職種ごとの失敗談は、確認できませんでした
• 住民税、傷病手当金、退職金の相場は、調べていません

「どちらのほうが有利」という数字は、今回は出せませんでした。分かる範囲で、制度の違いだけを書いています。

---

さいごに：お金と手続きの違いは5つ。決めきれていなくても、先に知っておけば不安は小さくなりそうです

• 決まる前に辞めると、給料が止まる。基本手当は、待期7日と給付制限（原則1か月）のあとから
• 決まってから辞めると、給料は続きやすいが、基本手当・再就職手当は基本的に対象外
• 健康保険は、任意継続が退職日の翌日から20日以内。国民健康保険の14日以内は目安。年金の切替は、公式ページに期限の記載が見つからなかったので、窓口で確認
• どちら向きかは、お金・時間・手続き・余力の4つの観点で、自分で確かめる
• 退職の申出は、期間の定めのない契約なら、申入れから2週間。ただし就業規則を確認
• 有給・退職金・ボーナス・入社日は、会社の規程で変わるので、先に確認する
• ほかに調べて分かったこと：転職を「成功した」と感じる人は約8割という調査もあるが、対象に偏りがある。年収が上がった人は約4割で、下がった人の割合は分からなかった
• ほかに調べて分かったこと：40代・50代の男性の事例10件では、年収が上がったのは3件、下がったのは6件。増減だけでは、成功・失敗は決められない
• ほかに調べて分かったこと：後悔した人の体験では、仕事内容の細部、生活費、離職率や決裁者の確認が、入社前にやっておきたかったこととして挙がっていた
• 転職サービスの選び方：転職サイトとエージェントの違い、オリコン満足度の順位は、転職サービス選びの記事に、まとめました

私は、まだ転職を決めきれていません。ただ、辞める前と後で何が変わるのかを知るだけで、「何が分からないのか分からない」という不安は、少し小さくなりました。

同じように、転職を考え始めて不安になっている方の参考になればうれしいです。

---

※制度・数字は、2026年10月14日に確認した公式ページ・検索結果のものです。上限額や給付制限は改正されることがあるため、最新の情報は、ハローワーク・厚生労働省・協会けんぽ・日本年金機構・お住まいの市区町村でご確認ください。出典：ハローワークインターネットサービス「基本手当について」「就職促進給付」／厚生労働省「令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され基本手当を受給できます」／大阪労働局「よくあるご質問（退職・解雇・雇止め）」／協会けんぽ「任意継続」／日本年金機構「国民年金保険料の免除制度・納付猶予制度」「会社を退職したときの国民年金の手続き」／マイナビキャリアリサーチLab「転職活動実態調査（2025年）」「転職動向調査2025年版（2024年実績）」／株式会社GOLD CAREER「転職の成功割合調査」（2024年12月、プレスリリース）／エン株式会社「ミドルの転職」体験レポート（mid-tenshoku.com、2026年9〜10月掲載分）／note（個人の投稿）3件（本文中にリンク。検索結果の紹介文で確認）。本記事は個人の調べた内容をまとめたもので、個別の状況に応じた助言を目的としたものではありません。最終的な判断は、ご自身の状況に合わせて、窓口で確認のうえ行ってください。